Ácido acético y sus usos

Ácido acético El ácido acético se denomina sistemáticamente un compuesto ácido, líquido incoloro y orgánico con la fórmula química CH3COOH (también escrita CH3CO2H, C2H4O2 o HC2H3O2). El vinagre contiene al menos un 4% de ácido acético, lo que hace que el ácido acético sea el ingrediente principal en el vinagre además del agua y el agua y Otros elementos traza.El ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple (después del ácido fórmico). Es un reactivo químico importante y un químico industrial, utilizado principalmente en la producción de acetato de celulosa para películas fotográficas, acetato de polivinilo para pegamento de madera y fibras sintéticas y telas. , el ácido acético diluido a menudo se usa como agente de descal. formas. Cuando se combina con la coenzima A, es central para el carbohidrato y el metabolismo de las grasas.La demanda global anual de ácido acético es de aproximadamente 6.5 millones de toneladas (t/a), de las cuales aproximadamente 1.5 t/a se cumplen a través del reciclaje; El resto está hecho de metanol. El vinagre es principalmente ácido acético diluido, generalmente producido por fermentación y posterior oxidación de etanol.

Usos

El ácido acético es un reactivo químico utilizado para producir compuestos químicos. El mayor uso de ácido acético es la producción de monómero de acetato de vinilo, seguido de cerca por la producción de anhídrido acético y ésteres. La cantidad de ácido acético utilizado en vinagre es relativamente pequeño.

Monómero de acetato de vinilo:

El uso principal del ácido acético está en la producción de monómero de acetato de vinilo (VAM). En 2008, se estimó que esta aplicación consumió un tercio de la producción de ácido acético del mundo. La reacción consiste en etileno y ácido acético con oxígeno sobre un Catalizador de paladio y se lleva a cabo en la fase gaseosa.

2 H3C - COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C - CO - O - CH = CH2 + 2 H2O

El acetato de vinilo se puede polimerizar en acetato de polivinilo u otros polímeros, que son ingredientes en pinturas y adhesivos.

Producción de éster:

Los principales ésteres del ácido acético se usan comúnmente como solventes para tintas, pinturas y recubrimientos. Los estudiantes incluyen acetato de etilo, acetato de n-butilo, acetato de isobutilo y acetato de propil.

CH3COO - H + HO - R → CH3COO - R + H2O, R = Alquilo universal

Por ejemplo, el ácido acético y el etanol producen acetato de etilo y agua.

CH3COO - H + HO - CH2CH3 → CH3COO - CH2CH3 + H2O

Sin embargo, la mayoría de los acetatos se producen a partir de acetaldehído utilizando la reacción tishchenko. Además, el acetato de éter se usa como solvente para nitrocelulosa, pinturas acrílicas, removedos de barniz y manchas de madera. Primeros, monoetras de etileno glicol se producen a partir de óxido de etileno o óxido de propileno con óxido de propileno con con óxido de propileno con con con óxido de propileno con con con óxido de propileno con con o óxido de propileno con con conte alcohol y luego esterificado con ácido acético. Los tres productos principales son el acetato de monobutil éter de etilenglicol glicol (EEE), acetato de etilenglicol monobutil éter (EBA) y acetato de propilenglicol monometil éter (PMA, más comúnmente conocido como PGMEA, utilizado como resistencia solvente solvente. ). Esta aplicación consume alrededor del 15% al ​​20% del ácido acético del mundo. Se ha demostrado que los acetatos de eternos, como el EEE, son perjudiciales para la reproducción humana.

Anhídrido acético:

El producto de la condensación de dos moléculas de ácido acético es el anhídrido acético. El anhidruro acético es la principal aplicación para la producción global, que representa aproximadamente del 25% al ​​30% de la producción global de ácido acético. El proceso principal implica la deshidratación de ácido acético a ceteno A 700–750 ° C. El ceteno se reacciona con ácido acético para dar el anhídrido:

CH3CO2H → CH2 = C = O + H2O

CH3CO2H + CH2 = C = O → (CH3CO) 2O

El anhídrido acético es un agente acetilante. Por lo tanto, su aplicación principal es el acetato de celulosa, un textil sintético que también se usa en la película fotográfica. El anhídrido acético también es un reactivo en la producción de heroína y otros compuestos.

Usar como solvente:

Como disolvente protícico polar, el ácido acético a menudo se usa en la recristalización para purificar los compuestos orgánicos. El ácido acético se usa como solvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), la materia prima para el tereftalato de polietileno (PET). En 2006, se usó aproximadamente el 20% de la producción de ácido acético en la producción de TPA.El ácido acético a menudo se usa como solvente para reacciones que involucran carbocataciones, como las alquilaciones de Friedel-Crafts. Por ejemplo, una etapa en la producción comercial de alcanfor sintético implica el reordenamiento Wagner-Meerwein de Camphene a Isobornyl Acetate; Aquí el ácido acético actúa como un disolvente y un nucleófilo para atrapar la carbocatión reorganizada.El ácido acético glacial se usa en química analítica para evaluar sustancias débilmente básicas, como las amidas orgánicas. El ácido acético glacial es una base mucho más débil que el agua, por lo que las amidas se comportan como bases fuertes en este medio. Luego se puede titular con un ácido fuerte como el ácido perclórico en el ácido acético glacial.

Usos médicos:

La inyección de ácido acético en tumores se ha utilizado para tratar el cáncer desde el siglo XIX.En muchas partes del mundo en desarrollo, el ácido acético se usa como parte de la detección del cáncer cervical. El ácido se aplica al cuello uterino y la prueba es positiva si aparece un área blanca después de aproximadamente un minuto.Cuando se usa como una solución al 1%, el ácido acético es un conservante efectivo con actividad de amplio espectro contra estreptococos, estafilococos, pseudomonas, enterococos y otros. Se puede usar para tratar las infecciones de la piel causadas por cepas de Pseudomonas resistentes a los antibióticos típicos.Aunque el ácido acético diluido se usa en la iontoforesis, no existe evidencia de alta calidad para respaldar este enfoque en el tratamiento de la enfermedad del manguito rotador.Como medicamento para el tratamiento de la otitis externa, se incluye en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud.

Alimentos:

El ácido acético contiene 349 kcal (1,460 kJ) por 100 g [55] el vinagre generalmente no es inferior al 4% por masa. Los límites legales en el contenido de ácido acético varían según la jurisdicción. El vinagre se usa directamente como un condimento para el encurtido y otros alimentos. El vinagre tiende a ser más diluido (4% a 8% de ácido acético), y el encurtidor comercial de alimentos utiliza soluciones más concentradas. El ácido acético no es tan ampliamente utilizado como el vinagre en el comercio comercial Use en todo el mundo, pero es, con mucho, la aplicación más antigua y más conocida.