Ácido salicílico y sus usos en la fabricación

Ácido salicílico es un compuesto orgánico con la fórmula química hoc6h4cooh.it es un sólido incoloro y de sabor amargo que es un precursor y metabolito de aspirina (ácido acetilsalítico). Es una hormona vegetal, [9] y se ha incluido como un teratógeno experimental sobre La lista de productos de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de la EPA (TSCA). El nombre proviene del Latin Salix, lo que significa Willow. Es un ingrediente en algunos productos para combatir el acné. Las sales y ésteres de ácido salicílico se conocen como salicilatos.

Medicamento

El ácido salicílico como medicamento se usa comúnmente para eliminar la capa externa de la piel. Por lo tanto, se usa para tratar verrugas, psoriasis, acné vulgar, tiña, caspa e ictiosis.Similar a otros ácidos hidroxi, el ácido salicílico es un ingrediente en muchos productos para el cuidado de la piel y se usa para tratar la dermatitis seborreica, el acné, la psoriasis, los callos, las callos, la queratosis pilaris, la acantosis nigricans, la ictiosis y las verrugas.

Usos en fabricación

El ácido salicílico se usa como conservante alimentario, fungicida y conservante.

El ácido salicílico se usa en la fabricación de otros medicamentos, incluido el ácido 4-aminosalicílico, la sandulpirida y la landetimida (a través de la saletamida).El ácido salicílico ha sido durante mucho tiempo un ingrediente clave en la fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina). La aspirina (ácido acetilsalicílico o ASA) se prepara mediante esterificación del grupo hidroxilo fenólico de ácido salicílico con el grupo acetilo de anhidruro acético o acetilclloruro. El estándar con el que se comparan todos los demás medicamentos antiinflamatorios no esteroideos (AINE). En medicina veterinaria, este grupo de medicamentos se usa principalmente en el tratamiento de enfermedades musculoesqueléticas inflamatorias.El subsalicilato de bismuto, una sal de bismuto y salicilato, es el ingrediente activo en los remedios estomacales como el pepto-bismol, es el ingrediente principal en el kaopectato, y "muestra efectos antiinflamatorios (debido al ácido salicílico) y también actúa como un anti anti-anti anti -Acts inflamatorios y antibióticos suaves ".Otros derivados incluyen salicilato metilo, utilizado como un linimento para calmar el dolor articular y muscular, y el salicilato de colina, que se usa tópicamente para aliviar el dolor de las úlceras bucales. a menudo en combinación con isoniazida.El salicilato de sodio es un fósforo útil en el rango espectral ultravioleta de vacío con una eficiencia cuántica casi plana en el rango de longitud de onda entre 10 y 100 nm.it fluoresces de azul a 420 nm. Se prepara fácilmente en una superficie limpia rociando una solución metanólica saturada de sal y luego evaporando.

Mecanismo de acción

El ácido salicílico modula la actividad enzimática de COX-1 para reducir la formación de prostaglandinas proinflamatorias. Los salicilatos pueden inhibir competitivamente la formación de prostaglandinas. Los efectos antirreumáticos (antiinflamatorios no esteroideos) de los salicilatos son el resultado de sus mecanismos analgésicos y antiinflamatorios.Cuando se aplica a la superficie de la piel, el ácido salicílico funciona al facilitar que las células epidérmicas se derramen, evitando los poros obstruidos y permitiendo espacio para que las nuevas células crezcan. con nicotinamida adenina dinucleótido y de manera no competitiva con UDPG.it también inhibe la transferencia del grupo glucuronilo de ácido uridina-5-fosfoglucurónico al receptor de fenol.El efecto de retraso de la curación de la herida del salicilato puede deberse principalmente a su efecto inhibitorio sobre la síntesis de mucopolisacáridos.

Seguridad

Si se aplica una pomada de ácido salicílico altamente concentrada a la mayoría de la superficie del cuerpo, los altos niveles de ácido salicílico pueden ingresar al torrente sanguíneo, lo que requiere hemodiálisis para evitar más complicaciones.

Producción y reacción química

Biosíntesis

El ácido salicílico se biosintetiza a partir del aminoácido fenilalanina. En Arabidopsis, se puede sintetizar a través de una vía independiente de la fenilalanina.

Síntesis industrial

El salicilato de sodio se prepara tratando el fenóxido de sodio (la sal de sodio del fenol) con dióxido de carbono a alta presión (100 atm) y alta temperatura (115 ° C), un proceso conocido como la reacción de Kolbe-Schmitt. El ácido da ácido salicílico:También se puede preparar mediante hidrólisis de aspirina (ácido acetilsalicílico) o salicilato de metilo (aceite de invierno) con ácidos o bases fuertes.

Reacción:

El ácido salicílico como base conjugada es un agente quelante con afinidad por el hierro (III).El ácido salicílico se degrada lentamente al fenol y el dióxido de carbono a 200–230 ° C:

Historia

Willow se ha utilizado durante mucho tiempo con fines medicinales. Dioscorides, cuyos escritos abarcaron más de 1,500 años, usaron "itea " (posiblemente un árbol de sauce) para tratar "obstrucciones dolorosas intestinales, " control de la natalidad, "pituladores de sangre, "Eliminación de callos y callos, y usado externamente como un" paquete más cálido de gota ". William Turner repitió esto en 1597, diciendo que Willow Bark " se quemó en cenizas y empapó en vinagre, lo que le quitó las callos y otros Protuberancias como los pies y los dedos de los pies. "Algunos de estos remedios pueden describir el efecto del ácido salicílico, que se puede extraer de la salicina presente en Willow. Sin embargo, el uso de Willow por parte de Hipcrates como analgésico es un mito moderno.Hipócrates, Galen, Plinio el Viejo y otros sabían que las decocciones que contenían salicilatos podían aliviar el dolor y reducir la fiebre.Se utiliza en Europa y China para tratar estas afecciones. Este remedio se menciona en textos antiguos egipcios, sumerios y asirios.El Cherokee y otros nativos americanos utilizaron la infusión de corteza para tratar las fiebres y, para otros fines médicos, los arqueólogos descubrieron rastros de ácido salicílico en fragmentos de cerámica del siglo VII encontrado en el centro-este de Colorado.El reverendo Edward Stone, un clérigo de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, informó en 1763 que la corteza de Willow fue efectiva para reducir la fiebre.En 1828, el químico alemán Johann Andreas Buchner aisló y nombró un extracto de corteza de sauce llamado Salicin, después del nombre latino de White Willow (Salix Alba). En 1829, el farmacéutico francés Henri Leroux aisló una cantidad aún mayor de la sustancia. Piria pudo convertir esta sustancia en un azúcar y un segundo componente, que después de la oxidación se convirtió en ácido salicílico. En 1839, los investigadores alemanes también aislaron ácido salicílico de la hierba filipéndula ulmaria (anteriormente clasificada como Spiraea Ulmaria). Sus extractos pueden causar problemas digestivos como irritación estomacal, sangrado, diarrea e incluso la muerte cuando se consume en grandes dosis.En 1874, el médico escocés Thomas Maclagan experimentó con la salicina como un tratamiento para el reumatismo agudo, con un éxito considerable, como informó en la lanceta en 1876 así. Mientras tanto, los científicos alemanes probaron salicilato de sodio con poco éxito y peores efectos secundarios.En 1979, se encontró que el salicilato estaba involucrado en la defensa inducida del tabaco contra el virus del mosaico del tabaco. En 1987, el ácido salicílico se identificó como una señal larga buscada que causa la producción de calor en las plantas termogénicas (por ejemplo, Voodoo Lily, Sauromatum guttatum).

Fuente dietética

El ácido salicílico existe en plantas en forma de ácido salicílico libre y sus ésteres carboxilados y glucósidos fenólicos. Los estudios verales han demostrado que los humanos metabolizan cantidades medibles de ácido salicílico de estas plantas. Frutas y verduras, batatas, nueces y aceite de oliva. Meataje, aves de corral, pescado, huevos, productos lácteos, azúcar, pan y granos son bajos en salicilatos.Algunas personas que son sensibles a los salicilatos dietéticos pueden experimentar síntomas de reacciones alérgicas como asma bronquial, rinitis, trastornos gastrointestinales o diarrea y puede necesitar seguir una dieta baja en salicilato.

Hormona vegetal

El ácido salicílico es una fitohormona fenólica que existe en las plantas y juega un papel en el crecimiento y el desarrollo de las plantas, la fotosíntesis, la transpiración y la captación de iones y el transporte. patógenos (es decir, resistencia sistémica adquirida) al inducir la producción de proteínas relacionadas con la patogénesis y otros metabolitos defensivos. El papel de señalización defensiva de SA se demuestra más claramente por experimentos en los que se abolió: tabaco o arabidopsis se usó para expresar nahg para salicilato La hidroxilasa, respectivamente. La inoculación del patógeno no produjo los niveles altos de SA habituales, no se produjo SAR y no había expresión del gen PR en las hojas del sistema. De hecho, los sujetos eran más susceptibles a los patógenos virulentos, incluso a menudo no virulentos.

En el lado exógeno, el ácido salicílico puede ayudar al desarrollo de la planta al promover la germinación de las semillas, la floración de brotes y la maduración de la fruta, aunque las altas concentraciones de ácido salicílico pueden afectar negativamente estos procesos de desarrollo.El éster metílico volátil del ácido salicílico, el salicilato metílico, también puede difundirse a través del aire, facilitando la comunicación de planta a planta. Los estomas de las plantas cercanas se llevan al salicilato de planta a planta a la conversión a la conversión a la conversión a salicílico. ácido.