Introducción de 3-metilpiridina

3-metilpiridina o 3 picolina, es un compuesto orgánico con Fórmula 3-CH3C5H4N. Es uno de los tres isómeros de metilpiridina. Este líquido incoloro es un precursor de los derivados de piridina que tienen aplicaciones en las industrias farmacéuticas y agrícolas. Al igual que la piridina, la 3-metilpiridina es un líquido incoloro con un olor fuerte. Se clasifica como una base débil.

La 3 picolina es un precursor útil de los agroquímicos, como los clorpirifos. El clorpirifos se produce a partir de 3,5,6-tricloro-2-piridinol, que se genera a partir de 3 picolina a través de cianopiridina. Esta conversión implica la ammoxidación de 3-metilpiridina:

3-CH3C5H4N + 1.5 O2 + NH3 → 3-NCC5H4N + 3 H2O

La 3-cianopiridina también es un precursor de la 3-piridinecarboxamida, que es un precursor de la piridinecarbaldehídos:

3-NCC5H3N + [H] + catalizador → 3-HC (O) C5H4N

Los piridinecarbaldehídos se usan para hacer antídotos para el envenenamiento por inhibidores de acetilcolinesterasa organofosforados.

Los derivados de piridina (incluida la 3-metilpiridina) son contaminantes ambientales, generalmente asociados con el procesamiento de combustibles fósiles, como el esquisto de petróleo o el carbón. También se encuentran en las fracciones solubles de derrames de petróleo crudo. También se han detectado en los sitios de tratamiento de madera heredada. La alta solubilidad de agua de 3-metil piridina aumenta el potencial para que el compuesto contamine las fuentes de agua. La 3-metil piridina es biodegradable, aunque se degrada más lentamente y se volatilla más fácilmente de muestras de agua que la piridina 2-metil o 4-metil.

La 3-metilpiridina es el principal precursor de la niacina, una de las vitaminas B. La niacina es el nombre genérico tanto para el ácido nicotínico como para la nicotinamida (ácido 3-carboxílico de piridina y amida de ácido 3-carboxílico). El ácido nicotínico se sintetizó primero en 1867 por degradación oxidativa de la nicotina. La niacina también es un importante aditivo alimentario para animales domésticos y de granja; Más del 60% de la niacina producida es consumida por aves de corral, cerdos, rumiantes, pescado y mascotas. Junto con su uso como vitamina esencial, la niacina también es un precursor de muchos compuestos comerciales, incluidos medicamentos contra el cáncer, agentes antibacterianos y pesticidas. Aproximadamente 10,000,000 de kilogramos de niacina se producen anualmente en todo el mundo.

4-niacina se prepara mediante hidrólisis de nicotinononitrilo, que, como se describió anteriormente, se genera por oxidación de 3 picolina. La oxidación puede ser efectuada por el aire, pero la ammoxidación es más eficiente. Los catalizadores utilizados en la reacción anterior se derivan de los óxidos de antimonio, vanadio y titanio. Los nuevos catalizadores "más ecológicos" se están probando utilizando aluminofosfatos sustituidos con manganeso que usan peroxiborato de acetil como oxidante no corrosivo. El uso de esta combinación de catalizador/oxidante es más verde porque no produce óxidos de nitrógeno al igual que las amxidaciones tradicionales.