Aplicación de 1,2,3-triazoles como isosomas bioelectrónicos en química medicinal.

Hablando de1,2, 3-triazoles, se estima que cualquier persona que trabaje en química orgánica y química farmacéutica es familiar.Con esta hermosa estructura. ¿Por qué linda estructura? Debido a que la reacción que hace que esta estructura tenga el maravilloso nombre de \"Click Chemistry. El agua y el oxígeno, y la finalización cuantitativa de la reacción. Debido a esto, 1,2, 3-triazol es un módulo de enlace muy útil que se usa ampliamente para vincular diversos fragmentos moleculares funcionales. En la investigación de la química farmacéutica, 1,2, 3-triazoles no solo aparecen como cadenas de enlace entre varias moléculas activas, sino que también juegan un papel importante como isoelectrónico.

Los bioisosteres son un concepto clásico de química medicinal, que se puede rastrear de nuevo al concepto de isosterismo propuesto por Irving Langmuir en 1919. Posteriormente, su significado se ha expandido continuamente y se ha convertido en un arma efectiva para romper las patentes de investigación originales para el esqueleto. Innovación de transición e imitación. Aparecen ampliamente en una variedad de medicamentos en el mercado. 1,2, 3-triazoles se utilizan como isocistos bioelectrónicos en el desarrollo de compuestos activos.

Ahora los siguientes aspectos de 1 2 4 triazol:

1. Cuerpos isométricos como enlaces amide.

La orientación espacial de los triazoles de 1, 4-disustituidos es similar a la de los enlaces amida. El átomo C-4 de Triazoles es electrófilo, y el hidrógeno en el bono C-H tiene una determinada propiedad de donante de bonos de hidrógeno. El par solitario de N-3 puede actuar como un receptor de enlaces de hidrógeno. En cuanto a las propiedades de los donantes / aceptores de los bonos de hidrógeno, los triazoles de 1, 4-dishistitados tienen propiedades similares a los enlaces amide. Por lo tanto, hay muchos ejemplos de triazoles que se utilizan como isoplastos Z-Trans-Amide.

2. Como éster carboxílico o isoarray de ácidos carboxílicos.

Debido a que algunos enlaces de éster pueden ser metabolizados por esterasa in vivo, los enlaces éster son a menudo los segmentos estructurales que deben optimizarse en la optimización estructural. Entre ellos, existe un caso exitoso de usar triazoles para reemplazar los ésteres de carboxilato. Hay pocos casos de triazoles que se utilizan como isokosomas de ácido carboxílico, pero también hay algunos ejemplos de triazoles de sustitución hidroxilo para ácido carboxílico.

3. Cuerpo de iso-fila como estructura rígida.

Desde el punto de vista de las características estructurales, la estructura del triazol es un fragmento bivalente planar con una rigidez fuerte, por lo que se puede usar para reemplazar algunas estructuras rígidas y desempeñar un cierto papel de la restricción conformacional. En esta solicitud, la más común es que los triazoles se utilizan para reemplazar dobles enlaces para superar las desventajas, como la fácil descomposición y la isomerización de dobles enlaces in vivo.

4. Cuerpo isocíclico.

Sin lugar a decir mucho sobre esta aplicación, todos son heterocíclicos, el volumen del anillo, la distribución de la nube de electrones, las propiedades de los donantes de bonos de hidrógeno / aceptores tienen mucho en común. Se pueden decir que los casos de triazoles que reemplazan a otros heterociclos de cinco miembros pueden ser comunes.