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DMF es un riesgo de explosión en cinco casos - Parte 1

Número Navegar:0     Autor:Editor del Sitio     publicar Tiempo: 2022-03-16      Origen:motorizado

Aunque los DMF se usan comúnmente, muchas personas pueden no entender completamente la naturaleza de los DMF. Anteriormente, informamos que existe un riesgo de explosión cuando se utilizan DMF y NAH. Para obtener más información, consulte: ¿Es peligroso para que Nah use el solvente DMF? Sin embargo, DMF no es compatible con muchos tipos de sustancias, incluidos ácidos, bases, halógenos, oxidantes y agentes reductores, que pueden causar accidentes de seguridad si no están cuidadosamente. Recientemente, la investigación y el desarrollo de procesos orgánicos, una revista de la American Chemical Society (ACS), publicó otra revisión de la seguridad del DMF, recordando químicos orgánicos de los peligros potenciales de DMF.

N, n-dimetilformamida (dmf)(CAS No. 68-12-2, punto de ebullición 153 ° C) es un líquido incoloro claro con un sabor de amina de luz y se usa a menudo como un disolvente aprótico polar debido a su capacidad para disolver sustancias más orgánicas e inorgánicas, y es ampliamente Se utiliza como catalizador para diversas transformaciones químicas y como donante para la síntesis de muchos grupos funcionales. DMF es estable a temperaturas ambiente, pero sufre una descarbonilación lenta cerca de su punto de ebullición de 153 ° C para liberar Me2 NH y CO. Por lo tanto, la destilación de DMF se realiza generalmente a presión reducida y a temperaturas más bajas por debajo de su punto de ebullición.

DMF se puede utilizar como bloque multifuncional en síntesis orgánica

Posibles riesgos de seguridad de DMF en presencia de ácido.

DMF se hidroliza en presencia de ácido para producir ácido ME2NH y FORMICO (HCO2H), que se puede usar como una forma de prepararseCAS 68 12 2 Proveedores - YuanFarComicalsMe2NH \"in situ \" para lograr una variedad de transformaciones químicas. Sin embargo, en presencia de ácidos (especialmente ácidos fuertes), la hidrólisis de DMF puede ser peligrosa porque el hidrolizado HCO2H se descompone adicionalmente, liberando gases no condensables tales como CO, dióxido de carbono (CO2), H2, etc. Si el sistema de reacción es No se ventiló e inerte adecuadamente, puede provocar una sobrepresión o incluso disparar en el reactor, aumentando enormemente la severidad del peligro. El complejo de trióxido de azufre (SO3) -DMF se ha utilizado ampliamente como un reactivo de sulfonación y se ha utilizado en N-Sulfation a gran escala. Sin embargo, una botella de complejo SO3-DMF ha explotado durante el almacenamiento. Aunque la causa de la raíz exacta no se ha determinado, se sospecha que SO3 reacciona con agua para formar ácido sulfúrico (H2SO4), que posteriormente descompone el DMF para liberar a CO y otros productos. La evaluación DSC de muestras complejas SO3-DMF en la atmósfera aérea indicó que se produjeron dos eventos exotérmicos distintos a 114 y 228 ° C. La liberación de energía de estos dos eventos exotérmicos fue -254 y -646 J / G, respectivamente.

Posibles riesgos de seguridad de DMF cuando existe álcali

En presencia de bases fuertes, como el hidróxido de potasio (KOH), el hidróxido de sodio (NaOH) o el hidróxido de calcio (CAH2), DMF puro se descompondrá significativamente y formó ME2NH in situ después de una exposición prolongada a temperatura ambiente.

DMF se utiliza para la sustitución aromática nucleófila de fluoruros aromáticos y cloruros con la ayuda de hidróxidos.

El ME2NH in situado formado por la descomposición de DMF y el amoníaco se sustituyó por sustitución nucleófila aromática.

En 1982, una empresa de tecnología química en los Estados Unidos utilizó el sistema mixto de NAH y DMF en un experimento de reacción con condensación a escala piloto. La temperatura de reacción se mantuvo a 50 ℃ al principio, pero luego el sistema se calentó espontáneamente de hasta 75 ℃, y el uso del equipo de ciclo de condensación no ayudó, lo que resultó en una explosión. Encontraron en su estudio calorético que ocurrió el calentamiento espontáneo cuando NAH se mezcló con DMF y DMAC a 26 ℃, y la temperatura de reacción aumentó rápidamente a 80, que había excedido la capacidad de enfriamiento del dispositivo de reacción piloto. Los investigadores de Burdick & Jackson Laboratory en los Estados Unidos también encontraron este problema, y ​​el fenómeno de calentamiento espontáneo ocurrió en muchos experimentos, que no es accidental.

Después de la aparición de varios accidentes de explosión de NAH mezclando con tales solventes, el Diario de Investigación y Desarrollo de Procesos Orgánicos bajo la American Chemical Society (ACS) publicó dos editoriales que enfatizan este problema. Sin embargo, debido a la amplia aplicación de este sistema de reacción, se desempeñó la importancia del peligro. Artículos que presentan NAH / DMF clasificar primero en revistas revisadas por pares cada año.

Artículos que presentan la clasificación NAH / DMF primero en revistas revisadas por pares cada año

Posibles riesgos de seguridad de DMF cuando existen haluros.

La interacción de DMF con agentes clorados, tales como cloruro de tionilo (SOCL2), cloruro de oxaloyl, cloruro de cianurilo, cloruro de cianurilo, cloruro de neopentilo y óxido de cloruro de fósforo (POCL3), se ha utilizado ampliamente en la síntesis orgánica. Los intermedios clave, el reactivo Vilsmoier-Haack, se forman tratando a DMF con estos reactivos clorados, que luego reaccionan con alcoholes, ácidos carboxílicos y aromáticos ricos en electrones para formar cloruro de alquilo, cloruro de acilo, cloruro de formilo y nitrilos. En estas transformaciones, solo se requieren cantidades catalíticas de DMF para clorinar alcoholes y ácidos carboxílicos, lo que resulta en el cloruro de alquilo correspondiente y el cloruro de acilo.

Vilsmoier-HaackFormation y aplicación de reactivos.N n dimetilformamida CAS 68 12 2 - YuanFarchemicals

En 1977, Spitulnik de Eastman Kodak informó un incidente fugitivo que involucró mezclas DMF / SOCL2 en un boletín con noticias de productos químicos e ingenieros: se agregó lentamente un total de 82.5 kg de SOCL2 a 135 kg de DMF a una temperatura inferior a 30 ° C durante la adición y la adición. El material se almacenó durante la noche a la temperatura ambiente para usar el día siguiente. Durante el almacenamiento, la mezcla descompone exochéricamente y libera gases, lo que hace que la placa de presión en el reactor se rompa. Las investigaciones de la causa raíz mostraron que SOCL2 contenía aproximadamente 90 ppm de hierro y 90 ppm de zinc. Los experimentos pequeños mostraron que la mezcla SOCL2 / DMF que contenía 200 PPM en polvo de hierro PPM se descompuso después de 22 horas de agitación a temperatura ambiente, mientras que los experimentos de control usaban SOCL2 recién destilados mostraban que la mezcla era estable a 60ºC durante al menos 48 h. Estos resultados indican que la presencia de trace hierro cataliza la descomposición de la mezcla SOCL2 / DMF.

Joshi informó un incidente similar con SOCL2 / DMF en 1986, en el que el reactor de 400 l experimentó una liberación y presión de calor repentina durante la destilación al vacío de la mezcla SOCL2 / DMF para eliminar SO2. Una comunicación posterior con las noticias de productos químicos y de ingeniería por Zemlicka mostró que el uso de fosgeno (COCL2) en lugar de SOCL2 podría evitar los riesgos de seguridad inherentes asociados con las mezclas SOCL2 / DMF. Otros halógenos, tales como haluros acil y ácido tricloroisocianúrico, haluros de alquilo (es decir, tetracloruro de carbono) y 1,2,3,4,5, 6-hexaclorociclohexano, y sulfato de fluoruro de cesio (CSSO4F), también se han informado que reacciona muy exotérmica. con DMF, y en ciertas condiciones puede ser lo suficientemente intenso para llevar a reacciones incontroladas o incluso explosivas.

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