Diciclopentadieno y reacciones

Diciclopentadieneno abreviado como DCPD, es un compuesto con la fórmula química C10H12. A temperatura ambiente, es una cera blanca y frágil, pero las muestras menos puras pueden ser un líquido de color paja. El material puro olía un poco como la cera o la campina de frijoles, y menos La muestra pura tenía un olor acre más fuerte. Tiene una densidad de energía de 10,975 wh/l.diclopentadieno es un gran subproducto del agrietamiento de vapor de nafta y aceite de gas a etileno. También se usa en tintas, adhesivos y pinturas.Los siete principales proveedores del mundo tenían una capacidad anual combinada de 179 kilotones (395 millones de libras) en 2001.

Reacciones

Por encima de 150 ° C, el diciclopentadieno se somete a una reacción retro-dias-alder a un ritmo apreciable al ciclopentadieno. La reacción es reversible y el ciclopentadieno se dimeriza para reformar el diciclopentadieno a las pocas horas de la temperatura ambiente. precursor de metalocenos en química organometálica. Por lo tanto, debe prepararse mediante "agrietamiento" dicclopentadieno (calentando el dímero y separando el monómero por destilación) poco antes de que sea necesario.Se midieron los parámetros termodinámicos del proceso. A las temperaturas de la fase gaseosa por encima de aproximadamente 125 ° C, la disociación al monómero del ciclopentadieno comienza a convertirse en termodinámicamente favorable (disociación constante KD = [ciclopentadieno] 2 / [Dicyclopentadieneno]> 1). Por ejemplo, los valores de KD valores de KD A 149 ° C y 195 ° C son 277 y 2200, respectivamente. Por extrapolación, KD es de aproximadamente 10-4 a 25 ° C, lo que no es favorable para la disociación. De acuerdo con los valores negativos de ΔH ° y ΔS ° para la reacción de Diels-Alder, la disociación del diciclopentadieno es termodinámicamente más favorable a alta temperatura. Las mediciones constantes de equilibrio muestran ΔH ° = –18 kcal/mol y ΔS ° = –40 eu para Dimerización del ciclopentadieno.

Polimerización del diciclopentadieno. Copolímeros de forma con etileno o estireno. El "doble enlace norbornene " estuvo involucrado en el uso de la polimerización de la metátesis de apertura de anillo para formar el polidiciclopentadieno homopolímero.La hidroformilación de DCP produce un diialdehído conocido como diialdehído TCD (TCD = triciclodecano). Tan parte de los difhídos se pueden oxidar a los ácidos y diolos dicarboxílicos. Todos estos derivados son de algún uso en la ciencia de los polímeros.La hidrogenación del diciclopentadieno da tetrahidrodiciclopentadieno, c10 horas16, que es un componente del combustible para aviones JP-10, y se reorganiza a Adamantane con cloruro de aluminio o ácido a alta temperatura.