Síntesis y aplicaciones de THF

Tetrahidrofurano (THF) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₂)₄O. El compuesto se clasifica como compuesto heterocíclico, específicamente un éter cíclico. Es un líquido orgánico incoloro y mezquino con baja viscosidad. Se usa principalmente como precursor de los polímeros. Al ser polar y tener una amplia gama líquida, el THF es un solvente versátil.

THF Producción

Alrededor de 200000 t de tetrahidrofurano se producen anualmente. El proceso industrial más utilizado implica la deshidratación catalizada por ácido de 1,4-butanodiol. El método es similar a la producción de éter dietílico de etanol. El butanodiol se deriva de condensación de acetileno con formaldehído seguido por hidrogenación. Du pont desarrolló un proceso para producir THF por oxidante n-butano a crudo anhídrido maleicoseguido de hidrogenación catalítica. Una tercera ruta industrial importante implica hidroformilación de alcohol alílico seguido de hidrogenación al butanodiol.

Aplicaciones de tetrahidrofurano

En la presencia de ácidos fuertes, THF se convierte en un polímero lineal llamado poli (tetrametileno éter) glicol (Ptmeg), también conocido como PTMO, óxido de politetrametileno:

n C₄H₈O → - (CH₂Pez₂Pez₂Pez₂O)_n−

Este polímero se usa principalmente para hacer elastomérico poliuretano fibras como Spandex.

THF como solvente

La otra aplicación principal de THF es como solvente industrial para CLORURO DE POLIVINILO y en barnices.Es un aprotic solvente con un constante dieléctrica de 7.6. Es un disolvente moderadamente polar y puede disolver una amplia gama de compuestos químicos no polares y polares. THF es mezquino de agua y puede formarse sólido hidrato de clatrato Estructuras con agua a bajas temperaturas.

En el laboratorio, el THF es un disolvente popular cuando su miscibilidad de agua no es un problema. Es más básico que el éter dietílico y se forma más fuerte complejos con Li⁺, Mg²⁺, y boranes. Es un disolvente popular para hidroboración reacciones y para compuestos organometálicos como organolitio y Reactivos de Grignard. Aunque similar al éter dietílico, el THF es una base más fuerte. Por lo tanto, mientras que el éter dietílico sigue siendo el disolvente de elección para algunas reacciones (por ejemplo, reacciones de Grignard), el THF ocupa ese papel en muchos otros, donde la fuerte coordinación es deseable y las propiedades precisas de Los solventes etéreas como estos (solos y en mezclas y a varias temperaturas) permiten las reacciones químicas modernas ajustadas.