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Más allá de un solvente: triples roles de dimetilformamida en la química orgánica-Part 1

Vistas:0     Autor:Editor del sitio     Hora de publicación: 2023-05-24      Origen:Sitio

Introducción

N, n-dimetilformamida (DMF) es un compuesto orgánico extraordinario con la fórmula (CH3)2Nc (o) h. Generalmente abreviado y literalmente siempre llamado DMF (no debe confundirse con dimetilfurano o fumarato de dimetilo). Es un líquido incoloro con un punto de ebullición alto que es miscible con agua y también con la mayoría de los solventes orgánicos comunes. El DMF debe ser naturalmente inodoro, sin embargo, en su grado técnico o muestras degradadas de vez en cuando tiene un olor a pescado debido a cierta impureza de dimetilamina

Como su nombre lo indica, es un derivado de formamida. Aunque, entre la mayoría de los químicos, DMF se conoce como un solvente económico disponible comercialmente que se usa ampliamente en química orgánica sintética, por un segundo aspecto y una mayor consideración, en realidad es más que un solvente, que muestra aplicaciones multipropósito. Es un disolvente aprótico pero hidrofílico polar que disuelve la mayoría de los compuestos orgánicos. Por lo tanto, es especialmente útil en reacciones orgánicas cuando sus mecanismos involucran especies polares, como SN2 reacciones. Por lo tanto, DMF se usa principalmente como un excelente solvente polar con una tasa de evaporación relativamente baja, útil para una amplia variedad de transformaciones orgánicas. Su utilidad y superioridad como solvente se debe a su disolución favorecida que realmente proporciona interacciones favorecidas con un sustrato.

N-n-dimetilformamide-dmf-yuanfarquemical

Este químico único y versátil y potente se usa con frecuencia como solvente para la preparación de coloides, la síntesis de coopolímeros de bloques y también muchos otros tipos de reacciones orgánicas como la hidrólisis sin solventes, la alilación, la descarboxilación, la polimerización, etc. También se encuentra como Un disolvente perfecto para el acoplamiento de péptidos en la industria farmacéutica, en el desarrollo y producción de pesticidas y en la fabricación de adhesivos, cueros sintéticos, fibras, películas y recubrimientos superficiales. También se usa en la fabricación de tintes como una materia prima importante que se consume durante una reacción. DMF también es un disolvente común utilizado en el electrohilado

Dmf como reactivo

Más allá de ser utilizado como un disolvente útil, DMF se emplea como reactivo en algunas reacciones orgánicas importantes, como la reacción VilmeMeier-Jaack, lo que resulta en la formilación de compuestos aromáticos, no aromáticos y heteroaromáticos. DMF también se puede usar como reactivo en otras dos reacciones importantes de nombre orgánico, como la reacción Friedel -Crafts y el reordenamiento de Beckmann.

El DMF puede reaccionar como un agente electrofílico o nucleófilo, por lo tanto, puede considerarse como la fuente de varios intermedios clave que median una gran cantidad de reacciones importantes. Más significativamente, debido a su estructura, DMF puede participar en muchas reacciones al servir como un bloque de construcción multipropósito para varias unidades, como HCO2, O, Co, H, NME2, Conme2, Yo, cho, etc.

DMF como catalizador

También es un catalizador común utilizado en la síntesis de haluros de acilo, en particular, y en la síntesis de cloruro de acilo a partir de ácidos carboxílicos utilizando oxalilo o cloruro de tionilo. El mecanismo catalítico implica la formación reversible de un cloruro de imidoil. Actúa como un catalizador para preparar la azepina correspondiente, para la reacción de cicloadición de CO2 A óxido de propileno, síntesis de carbonatos cíclicos, reacciones de condensación de alquilisocianuros (o arilisocianidos) con derivados de ácido barbitúrico, escisión de anillo reductivo, alilación de aldehídos, conversión de alcoholes primarios y secundarios a bromuros y acilación de compuestos aromáticos.

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